Η Ιόλη - Όλγα Δέσπη είναι απόφοιτος και καθηγήτρια Ελληνικής Γλώσσας και Γραμματείας του Pierce – Αμερικανικού Κολλεγίου Ελλάδος. Στο παρελθόν, εργάσθηκε σε εγχώρια φροντιστήρια και σε δυο Ελληνικά Παροικιακά Σχολεία (Ε.Π.Σ.) του Λονδίνου. Σπούδασε Ελληνική Φιλολογία στο Εθνικό και Καποδιστριακό Πανεπιστήμιο Αθηνών με ειδίκευση στη Γλωσσολογία και κατέχει μεταπτυχιακό στις Νέες Τεχνολογίες της Πληροφορίας και της Επικοινωνίας στην Εκπαίδευση (ΤΠΕ) από το Πανεπιστήμιο King’s College του Λονδίνου. Στην προσπάθεια να συνεχίσει την προσωπική της πρόοδο και εκπαίδευση, έχει παρακολουθήσει σημαντικό αριθμό σεμιναρίων και συνεδρίων σχετικά με την Ειδική Αγωγή, τις διδακτικές προσεγγίσεις στα μαθήματα που άπτονται του αντικειμένου της και ιδιαιτέρως στην Ιστορία. Τα ερευνητικά της ενδιαφέροντα εστιάζονται κυρίως στον τομέα των ΤΠΕ στην ελληνική εκπαίδευση, στα Ανθρώπινα Δικαιώματα και στην Ιστορία. Έχει συγγράψει εργασίες δημοσιευμένες σε διεθνή περιοδικά και έχει συμμετάσχει σε διεθνή συνέδρια στην Ελλάδα και στο εξωτερικό όπου έχει παρουσιάσει τις εργασίες της, ενδεικτικά βλ. 8ο Διεθνές Συνέδριο για την Ηλεκτρονική Μάθηση, Κέιπ Τάουν, Νότια Αφρική, 2013 και 1ο Πανελλήνιο Συνέδριο «Προγράμματα Σπουδών – Σχολικά εγχειρίδια Από το παρελθόν στο παρόν και το μέλλον», Αθήνα, 2016. Είναι πιστοποιημένη καθηγήτρια στην εξ αποστάσεως εκπαίδευση (e-tutoring). Επίσης, έχει υπάρξει, μαζί με συναδέλφους της, ιδρυτικό μέλος του Ομίλου Ανθρωπίνων Δικαιωμάτων του Pierce και συμμετείχε στο εκπαιδευτικό πρόγραμμα για τα ανθρώπινα δικαιώματα «Λέμε την αλήθεια στην εξουσία» υπό την αιγίδα του «Ιδρύματος Μαριάννα Β. Βαρδινογιάννη» και του Κέντρου «Robert F. Kennedy Human Rights», ενώ έχει διδάξει και στο βιωματικό καλοκαιρινό πρόγραμμα Pierce Leadership Academy την έννοια των ανθρωπίνων δικαιωμάτων με βάση τα κείμενα της Αρχαίας και Νεοελληνικής Λογοτεχνίας.